او مربیگری را از سال ۱۹۷۸ با سرمربیگری تیم دانشگاه محل تحصیل خود آغاز کرد.کی روش در دو دوره دستیار آلکس فرگوسن در منچستر یونایتد، و دو دوره سرمربی تیم ملی پرتغال بوده‌است و این تیم را در جام جهانی ۲۰۱۰ رهبری کرد. او قبلاً موفق به راهیابی به جام جهانی ۲۰۰۲ با تیم ملی آفریقای جنوبی شده بود.از دیگر تجربیات مربیگری وی می‌توان به سرمربیگری رئال مادرید در فصل ۲۰۰۳–۲۰۰۴ لا لیگا اشاره کرد که دوران ناموفقی برای وی تلقی می‌شود. او سابقهٔ مربیگری در جی‌لیگ (ژاپن) و ام‌ال‌اس (ایالات متحدهٔ آمریکا) را نیز دارد.
